Klassifizierung nach Veränderungen am Kohlenstoffgerüst Klassifizierung nach dem Bruttoumsatz Klassifizierung nach dem Mechanismus Polare Bindungen in organischen Molekülen Elektrophile und nucleophile Verbindungen und Reaktionen Heterolytische Spaltung von Bindungen Radikalische Reaktionen Pericyclische Reaktionen Photochemische Reaktionen Klassifizierung nach dem Redoxcharakter Reaktionstypen Oxidationsstufen in organischen Molekülen
Nomenklatur der Alkane Bindungscharakter des gesättigten C-Atoms, sp3-Hybridisierung Physikalische Eigenschaften der Alkane Radikalische Substitution an Alkanen Mechanismus der Alkanchlorierung Energieumsatz bei chemischen Reaktionen, Bindmigsdissoziationsenergien Isomerenverhältnis bei der Alkanchlorierung Weitere wichtige radikalische Substitutionen an Alkanen Radikalische Eliminierung an Alkanen Heterolytische Reaktionen an Alkanen Vorkommen und Darstellung von Alkanen Wichtige Alkane
Nomenklatur der Alkene Struktur der C=C-Bindung, sp2-Hybridisierung Physikalische Eigenschaften von Alkenen Elektrophile Addition an C=C-Bindungen Elektrophile Addition an Alkenen Elektrophile Addition an konjugierten Dienen Der Mesomeriebegriff Weitere technisch wichtige Additionsreaktionen an Alkenen Cyclisierungsreaktionen Reaktionen in Allylstellung Petrochemie Vorkommen und Darstellung von Alkenen Wichtige Alkene und Diene
43 44 46 46 46 48 50 50 52 53 54 56 57
6.
Alkine
59
6.1. 6.2. 6.3. 6.4. 6.5. 6.6.
Nomenklatur der Alkine Struktur der OC-Bindung, sp-Hybridisierung Physikalische Eigenschaften des Acetylens Aciditätvon 1-Alkinen Additionsreaktionen an Alkinen Darstellung von Alkinen
59 59 60 61 61 63
7.
Cycloaliphatische Verbindungen
64
7.1. 7.2 7.3. 7.4.
Nomenklatur und Einteilung Spannungsverhältnissein Cycloalkanen Vorkommen und Bildung cycloaliphatischer Ringsysteme Wichtige Cycloalkane und Cycloalkene
Konformationsisomerie Konformation von Alkanen Konformation von Cycloalkanen c/.r-/ra«.s-Isomerie (Z)-(E)-Isomerie bei Alkenen cis-trans-lsomerie bei Cycloalkanen Spiegelbildisomerie Spiegelbildisomerie bei Alkanderivaten Nomenklatur von Enantiomeren Trennung von Enantiomeren Projektionsformeln von Enantiomeren Diastereomerie
Aromatischer Zustand Der Aromatizitätsbegriff Die Hückelsche Regel Nomenklatur der Arene Elektrophile Substitution an Aromaten Elektrophile Substitution am Benzol Elektrophile Zweitsubstitution an Aromaten Dirigierende Wirkung von Substituenten Additionsreaktionen an Arenen Oxidation von Arenen Reaktionen an der Seitenkette von Alkylarenen Valenzisomere des Benzols
78 78 80 82 83 83 85 86 88 89 90 91
Inhalt
9
9.8.
Vorkommen und Darstellung von Arenen
91
9.9.
Wichtige Arene
92
10.
Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie
Nomenklatur organischer Halogenverbindungen Physikalische Eigenschaften organischer Halogenverbindungen Spektroskopische Eigenschaften organischer Halogenverbindungen Struktur der Kohlenstoff-Halogen-Bindung Nucleophile Substitution an Alkylhalogeniden Reaktionsmechanismus und Kinetik der nucleophilen Substitution Alkylierungsreaktionen mit Alkylhalogeniden ß-Eliminierung an Alkylhalogeniden Nucleophile Substitution an nicht-aktivierten Arylhalogeniden Nucleophile Substitution an aktivierten Arylhalogeniden Polyhalogenverbindungen Darstellung von Halogenkohlenwasserstoffen Wichtige Halogenkohlenwasserstoffe
Einteilung und Nomenklatur von Hydroxyverbindungen Physikalische Eigenschaften von Alkoholen und Phenolen Spektroskopische Eigenschaften von Alkoholen und Phenolen Reaktionen an der O-H-Bindung von Alkoholen und Phenolen Reaktionen an der C-O-Bindung von Alkoholen und Phenolen Oxidation von Alkoholen und Phenolen Reaktionen am aromatischen Ring von Phenolen Darstellungen von Hydroxyverbindungen Wichtige Alkohole und Phenole Ether Nomenklatur und Einteilung der Ether Physikalische Eigenschaften der Ether Reaktionen der Ether Wichtige Ether und Polyether Ester von Mineralsäuren Allgemeines Ester der Schwefelsäure Ester der Salpersäure und der salpetrigen Säure Ester der Phosphorsäure und der Thiophosphorsäuren
Nomenklatur der Aldehyde und Ketone Physikalische Eigenschaften von Carbonylverbindungen Spektroskopische Eigenschaften von Carbonylverbindungen Nucleophile Reaktionen an Carbonylverbindungen Struktur und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe Reaktionstypen Nucleophile Additionsreaktionen an Carbonylverbindungen Additions-Substitutions-Reaktionen an Carbonylverbindungen Additions-Eliminierungsreaktionen an Carbonylverbindungen Reaktionen von Carbonylverbindungen mit Aromaten Reduktion und Oxidation von Carbonylverbindungen Reaktionen in a-Stellung von Carbonylverbindungen Keto-Enol-Tautomerie Knüpfen von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen Halogenierung von Carbonylverbindung und Folgereaktionen Chinone Vorkommen und Darstellung von Carbonylverbindungen Wichtige Carbonylverbindungen
Überblick Nomenklatur der Carbonsäuren und ihrer Derivate Physikalische und spektroskopische Eigenschaften von Carbonsäuren Acidität von Carbonsäuren Carbonylaktivität von Carbonsäuren und ihren Derivaten Carbonsäurehalogenide Carbonsäureanhydride Carbonsäureester Carbonsäureamide Nitrile Redoxreaktionen an Carbonsäuren und ihren Derivaten Reaktionen unter Abspaltung von Kohlendioxid Reaktionen in a-Stellung von Carbonsäurederivaten Claisensche Esterkondensation Malonestersynthesen Halogenierung von Carbonsäuren und Folgereaktionen Vorkommen und Darstellung von Carbonsäuren Wichtige Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Kohlensäurederivate Übersicht Wichtige Derivate vom Typ der Kohlensäure Wichtige Derivate vom Typ des Kohlendioxids und der Cyansäure
Hydroxycarbonsäuren Allgemeines Reaktionen von Hydroxycarbonsäuren Wichtige Hydroxycarbonsäuren Oxocarbonsäuren Vorkommen und Nomenklatur von Oxocarbonsäuren Darstellung von a-Oxo-carbonsäuren Darstellung und Reaktionen von ß-Oxo-carbonsäuren und ihren Estern
Nomenklatur und Struktur von Nitroverbindungen Darstellung von Nitroverbindungen Physikalische Eigenschaften von Nitroverbindungen Einfluß der Nitrognippe auf das Reaktionsverhalten des organischen Restes Reduktion von Nitroverbindungen Wichtige Nitroverbindungen Nitrosoverbindungen Amine Nomenklatur und Einteilung von Aminen Darstellung von Aminen Physikalische Eigenschaften der Amine Basizität und Acidität der Amine Elektrophile Reaktionen an Aminen Reaktionen der Amine mit salpetriger Säure Nucleophile Substitution und ß-Eliminierung an Aminen Reaktionen am Kern aromatischer Amine Wichtige Aminoverbindungen Diazo-und Azoverbindungen Definition und Nomenklatur Stabilität aromatischer Diazoniumionen Diazospaltung Reduktion von Diazoniumsalzen Kupplungsreaktionen Aliphatische Diazoverbindungen Aminosäuren Vorkommen von a-Aminosäuren Darstellung von a-Aminosäuren Eigenschaften von Aminosäuren Reaktionen der Aminosäuren Wichtige Aminosäuren
Organische Siliciumverbindungen Organische Phosphor- und Arsenverbindungen Alkyl-und Arylphosphine Organische Phosphor-Sauerstoff-Verbindungen Organische Arsenverbindungen Organische Schwefelverbindungen Überblick und Nomenklatur organischer Schwefelverbindungen Physikalische Eigenschaften und Acidität von SH-Verbindungen Reaktionen von Verbindungen mit zweibindigem Schwefel Darstellung von Sulfonsäuren Derivate der Sulfonsäuren Reaktionen an der C-S-Bindung von Sulfonsäuren
243 244 244 244 246 247 247 247 248 249 250 251
19.
Reaktionsmechanismen. Klassifizierung und bestimmende Faktoren
Allgemeine Faktoren, die den Mechanismus einer Reaktion bestimmen Reaktionstypen Ionenreaktionen Radikalreaktionen Pericyclische Reaktionen Photochemische Reaktionen Klassifizierung elektrophiler und nucleophiler Reaktionspartner Aktivierungsenergien und Energiezustand der Endprodukte Einfluß des organischen Restes und der Substituenten Sterische Einflüsse Elektronische Einflüsse Einfluß der Substituenten auf die Grenzorbitale Einfluß von Lösungsmitteln ,
Einteilung und Nomenklatur Kleine heterocyclische Systeme Fünfgliedrige Heterocyclen mit einem Heteroatom Synthesen der Ringsysteme Reaktivität der Ringsysteme Wichtige Einzelverbindungen Anellierte Ringsysteme Fünfgliedrige Heterocyclen mit mehreren Heteroatomen Synthese von Azolen Reaktivität von Azolen Wichtige Einzelverbindungen Sechsgliedrige Heterocyclen mit einem Heteroatom Pyridin und Derivate Benzopyridinderivate Pyranderivate Sechsgliedrige Heterocyclen mit mehreren Heteroatomen Diazinderivate Triazinderivate Purinderivate Pteridinderivate Größere heterocyclische Systeme Alkaloide
Überblick Definitionen und Nomenklatur Klassifizierung von Makromolekülen Physikalische Eigenschaften von Makromolekülen Polymerisate von Alkenen und Alkenderivaten Polymerisationsmechanismen Stereochemie von Polymerisaten Technische Durchführung der Polymerisation Wichtige Polymerisate von Alkenen und Alkenderivaten Polyester
Definition, Einteilung und Nomenklatur Physikalische Eigenschaften Struktur von Monosacchariden Konfiguration von Monosacchariden Ringstruktur der Monosaccharide Glykoside Reaktionen der Monosaccharide Reduktionsprodukte von Monosacchariden Oxidationsprodukte von Monosacchariden Reaktionen der Hydroxylgruppen Umsetzungen mit Carbonylreagenzien Reaktionen mit Basen und Säuren Oligo- und Polysaccharide Disaccharide Polysaccharide Derivate von Polysacchariden Zellstoffgewinnung. Lignin
Terpene Terpene mit Kopf-Schwanz-Verknüpfung Verbindungen anderer Stoffklassen mit isoprenoider Seitenkette Terpene mit Schwanz-Schwanz-Verknüpfung Steroide Struktur und Einteilung Sterine und D-Vitamine Gallensäuren Cardenolide Steroidhormone
Definition, Einteilung und Nomenklatur Primärstruktur von Proteinen Strukturaufklärung Peptidsynthesen Raumstruktur von Proteinen Höhere Ordnungsprinzipien Sekundärstruktur von Proteinen Klassifizierung von Proteinen Hormone Definition, Wirkungsweise und Einteilung Von Aminosäuren abgeleitete Hormone
Definition und Bausteine Klassifizierung der Nucleinsäuren Primärstruktur von Nucleinsäuren Strukturaufklärung Synthese von Nucleosiden und Nucleotiden Synthese von Oligonucleotiden Höhere Ordnungsprinzipien Nucleinsäuren als Träger der genetischen Information
Biochemisch relevante Reaktionen Biokatalyse durch Enzyme Photosynthese Anaerober Abbau der Kohlenhydrate Biologische Oxidation Aerober Kohlenhydratabbau. Citronensäurecyclus Atmungskette Stoffwechsel der Fettsäuren Biosynthese der Isoprenoide N-Stoffwechsel von Aminosäuren Stoffwechsel der Nucleoside und Nucleotide Biosynthese der Proteine
