Skript zur

Experimentalvorlesung Organische Chemie Sommersemester 2008

Prof. Stephen Hashmi Organisch-Chemisches Institut Unversität Heidelberg Im Neuenheimer Feld 270 Raum 220 / 219

Termine, Termine Vorlesung

Mo, Di, Do, Fr

08:15 – 09:00

Übungen

Leitung: Dipl.-Chem. Annette Loos

Chemiestudenten

Mi

08:15 - 09:00

Übungszettel Do als PDF via Web-Seite Tutorien

In Kleingruppen

Chemiestudenten

Termine nach Absprache

Klausur

Montag, 28. Juli 2008, 09:00 Im Anschluss nach kurzer Pause Sicherheitsklausur

WH-Klausur

Montag, 08. September 2008, 09:00 Im Anschluss nach kurzer Pause Sicherheitsklausur

(Vorlesung

Prof. Bender

Sicherheit /

Siehe Aushang

Toxikologie)

Bestehen der Klausur erforderlich für Chemiestudenten und Lehramtsstudenten sowie Biologiestudenten/Physikstudenten mit Wahlfach Chemie in der Diplomprüfung

Lehrbücher, Molekülmodelle H. Beyer, W. Walter Lehrbuch der Organischen Chemie S. Hirzel Verlag, Stuttgart 24. Aufl. 2004 (1186 S.)

ca. 50 €

K. P. C. Vollhardt Organische Chemie Wiley-VCH 2000

ca. 85 €

A. Streitwieser, C. H. Heathcock Organische Chemie Wiley-VCH 1994 (1489 S.) Molekülmodelle Für jeden Chemiestudenten aus den Studiengebühren finanziert Bereits erfolgte Sammelbeschaffung Durch Akad. Dir. Claudia Maier Ausgabe in den Tutorien

ca. 92 €

Zwei Zentrale Fragen:

1) Was ist Organische Chemie ? 2) Warum müssen Sie etwas über Organische Chemie wissen ?

Zu 1) Sonderstellung des Kohlenstoffs Beispiele für bekannte binäre Verbindungen

Li

Be

B

C

N

O

F

2

1

1

6

8

3

2

Cl 1

1

2

~ 50

2

6

2

H

1

6

> 2000

6

2

1

O

1

Erde ca. 6 · 1021 t → davon 0.09 % Kohlenstoff → davon 0.5 % nicht Carbonate → davon 6 % nicht CO2 Organische Verbindungen → davon 33 % Organismen → davon 1 % Fauna

(99.91 % andere Elemente) (99.5 % Carbonate) (94% CO2 in Wasser/Luft) (67 % Kohle und Erdöl) (99 % Flora)

Organische Verbindungen: Verbindungen mit Kohlenstoff außer: Anorganische Carbonate/Hydrogencarbonate, CO und CO2, Modifikationen des Kohlenstoffs.

Wo sind alle diese Organischen Verbindungen erfasst ? Chemische Literatur: a) Primärliteratur: Originalveröffentlichung von Forschungsergebnissen b) Sekundärliteratur: Zusammenfassungen/Übersichten zur Primärliteratur c) Tertiärliteratur: Lehrbücher etc. Aufgrund der Fülle der Primärliteratur sind heute Datenbanken unumgänglich: a) Sci-Finder Scholar: Online Datenbank zu ca. 20.000.000 Originalveröffentlichungen und ca. 40.000.000 Verbindungen. b) CrossFire Commander (Beilstein) mit Informationen zu ca. 10.000.000 Verbindungen. Für Heidelberger Studenten sind beide Datenbanken über die Web-Seite der Bibliothek und mit dem Bibliothekspasswort zugänglich. Vielfältige Suchfunktionen, z.B. nach Autorenname, Zeitintervall, Ort, Journalname oder chemischer Reaktion etc. sind möglich (Details unter www.cas.org und www.beilstein.com).

Aufgrund der relativ geringen Elektronegativitätsunterschiede dominieren in Organischen Verbindungen kovalente Bindungen, also Moleküle (selbst wenn Salze vorliegen, sind Anion bzw. Kation molekular). Synthese

Molekül Funktion

Struktur

Werkstoff wissenschaft ("material science") Wirkstoffe, Lebenswissenschaf t ("life science") ...

Zu 2) Dieser Zusammenhang von Molekül und Funktion bedingt, dass in Ihrem Studienfach auch wissen über Organische Chemie notwendig ist.

Zur Geschichte der Organischen Chemie Chemie: Lehre von den Stoffen und ihren Umwandlungen (Stoffe / Stoffänderungen) (andere Naturwissenschaften: Physik: Zustände / Zustandsänderungen Biologie: Zellen / Organismen) Chymeia …. Al-kymiya …. Alchemie (Chemy statt Alchemie: Paracelsus 1528) Mineralien Metalle Atmosphäre Analyse Lavoisier (1743-1794) Unorganische Chemie Synthese möglich

Organismen (lebend) Isolierung reiner Stoffe C. W. Scheele (1742-1786) Berzelius 1806 Organische Chemie vis vitalis Wöhler 1828

Umwandlung von Ammoniumcyanat in Harnstoff

Lange Zeit ging man also davon aus, dass den aus Tier- und Planzenwelt gewonnenen Substanzen eine geheimnisvolle Kraft, die vis vitalis innewohnt und diese Verbindungen nicht vom Chemiker im Labor hergestellt werden können.

Die Abgrenzung zur Anorganischen Chemie ist letztendlich historisch begründet, nicht etwa auf fundamental verschiedenen chemischen Prinzipien. Was ist besonders am Kohlenstoff ? Aufgrund seiner Vierbindigkeit stellt er die ideale Grundlage für einen Baukasten zum Aufbau von Ketten, Ringen etc. dar. Aufgrund der Lage in der Mitte des Periodensystems sind die Elektronegativitätsdifferenzen zu den anderen Elementen nicht allzu groß, es dominieren somit kovalente Bindungen (s.o.). - Normalerweise sind die freien Valenzen durch Wasserstoff abgesättigt. Dabei ist der Elektronegativitätsunterschied klein und man hat es mit unpolaren Bindungen in diesem hydrophoben bzw. lipophilen Teil des Moleküls zu tun. - Aber prinzipiell können auch alle anderen Elemente des Periodensystems vertreten sein. Dabei liegt meist ein größerer Elektronegativitätsunterschied vor, der zu polaren Bindungen führt. Diese polaren Bindungen stellen häufig den Angriffspunkt für Reagenzien dar, hier finden meist die Reaktionen statt. Da die Funktion einer Verbindung oft eine Reaktivität ist, spricht man von den funktionellen Gruppen. Die anderen Elemente des Periodensystems werden in einer Organischen Verbindung als Heteroatome bezeichnet (also alles was nicht C oder H ist). Aber auch bestimmte C-C-Bindungen sind äußerst reaktionsfähig und werden daher auch den funktionellen Gruppen (diesmal aber ohne Heteroatom) zugerechnet: die C-C-Doppelbindung und die C-C-Dreifachbindung.