“Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana”

“Las enzimas, catalizadores para nuestra vida cotidiana” Francisco J. Plou Instituto de Catálisis y Petroleoquímica, CSIC (Madrid)

Empleo de catalizadores Química Sostenible

Procesos clásicos

No subproductos

Procesos de muy bajo impacto medioambiental

Materias primas renovables Bajo consumo de energí energía Reducir el nú número de etapas

Reto actual de la Industria Química

Francisco J. Plou

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CATALIZADORES

Catalizadores de origen “mineral” HIERRO

Níquel soportado en alúmina

Catalizadores de origen biológico

Sales de Mn ó Cu

Zeolita ZSM-5

Metalocenos de zirconio

Enzimas

Alta eficiencia catalítica (108-1012 veces)

Especificidad

ENZIMAS

Condiciones suaves de reacción (T, pH, medio acuoso)

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Biodegradables

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ENZIMAS

Fabricación, transformación o degradación de materias primas renovables

Obtención de bioproductos, biomateriales y biocombustibles

Biocatálisis (Biotecnología industrial): La UE es líder en este sector. Produce el 60% de las enzimas mundiales y contribuye con cerca del 45% del total de los productos manufacturados

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EL ALMIDÓN

OBTENCIÓN DE JARABES DE FRUCTOSA ALMIDÓN α-amilasas, amiloglucosidasas

CH2OH

CH2OH

O HO HO

H(OH) OH OH(H)

Glucosa

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HO

Glucosa isomerasa

O OH

CH2OH

HO

Fructosa

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APLICACIONES DE JARABES DE FRUCTOSA

Edulcorante de bebidas para deportistas Edulcorante de refrescos, zumos, caramelos, salsas

Productos para diabéticos Edulcorante bajo en calorías

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• La leche contiene 4.3-4.5 % lactosa • Algunas personas son deficientes en lactasa intestinal (Asia) • La hidrólisis de lactosa se hace actualmente por vía enzimática OH

OH

Lactosa

OH

O

O O HO

HO OH

OH

OH

+ H2O

OH

Lactasa (β-galactosidasa) OH

OH

Galactosa

Glucosa

O OH

HO

O HO HO

OH

OH

OH

• Otra aplicación: Helados. La lactosa tiende a cristalizar a bajas temperaturas, lo que puede prevenirse con tratamiento previo con β-galactosidasa

PRODUCTOS DE BAJO CONTENIDO EN LACTOSA

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Grasa de cacao

Esteárico Oleico Esteárico

Punto de fusión: 37°C

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PREPARACIÓN ENZIMÁTICA DE GRASA (MANTECA) DE CACAO Oleico

Esteárico

Oleico

Oleico

Oleico

Esteárico

Aceite de girasol  de alto contenido  en ácido oleico

Manteca de cacao

Lipasa

10.000 Tm/año

+

+ O

O

C 18:0

HO

Ácido esteárico

Curiosidad

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HO

Ácido oleico

C 18:1

supositorios

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Ácidos grasos poliinsaturados (omega-3)

Acido docosahexaenoico (DHA) (22:6 ) Desarrollo cognitivo (en un cerebro adulto hay más de 20 g de DHA)

Acido eicosapentaenoico (EPA) (20:5 ) Previene arteriosclerosis y trombosis

La estructura y composición del triglicérido afecta a su absorción

Situación ideal: Triglicéridos con ácidos grasos poliinsaturados en posición 2

Obtención enzimática (empleo de lipasas, interesterificación)

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Enzimas en detergentes • Reducción de las temperaturas de lavado • Reducción de los ciclos de lavado • Eficacia del lavado • Reducción del consumo energético y de agua • Reducción de la cantidad de ingredientes químicos

ENZIMAS EN DETERGENTES

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SUPERABSORBENTES

Poliacrilato de Sodio: También conocido como Super Absorbente o SAP (super absorbent polymer). Aporta retención de los líquidos en el pañal desechable, esto permite que los pañales puedan ser mas delgados sin sacrificar su absorbencia.

SUPERABSORBENTES Petróleo

Propileno

Ácido acrílico 3.1 millones de Tm (la mitad para superabsorbentes)

Ácido 3-hidroxipropiónico (3-HPA)

Glucosa Proceso desarrollado por Cargill en colaboración con Novozymes

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CO2 Producción de biomasa

BIOETANOL

Convertir la biomasa en materia prima para fermentación

Almidón Celulosa etc. Recuperar etanol y subproductos

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Fermentación a etanol

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El bioetanol en la UE se utiliza habitualmente en mezclas con gasolina hasta el 5% según la norma europea EN228 o formando un compuesto llamado ETBE (etil terbutiléter) utilizado como oxigenante y mejorador del octanaje de la gasolina

TEMA 9

Francisco J. Plou

BIOCOMBUSTIBLES

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TEMA 9

BIOCOMBUSTIBLES

PRODUCCIÓN DE BIOETANOL DE SEGUNDA GENERACIÓN A PARTIR DE RESIDUOS LIGNOCELULÓSICOS Enzimas para degradación de lignocelulosa: Endoglucanasas Exoglucanasas β-Glucosidasas Xilanasas β-Xilosidasas Arabinofuranosidasas α-Glucuronidasas α-Galactosidasas Acetil-xilan-esterasas 2006: Primera planta de producción de bioetanol a partir de lignocelulosa en España (Salamanca): existen aprox. 60 fábricas de este tipo en el mundo

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PREPARACIÓN DE FÁRMACOS QUIRALES MEZCLAS RACÉMICAS (formadas por dos enantiómeros o isómeros ópticos) Un átomo de carbono conectado a cuatro grupos  diferentes es un carbono quiral o asimétrico COMPUESTOS  R‐ y S‐ (D‐ y L‐) QUIRALES UNO DE LOS COMPUESTOS ES LA  IMAGEN ESPECULAR DEL OTRO

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INTERMEDIOS QUIRALES DE MUCHOS FÁRMACOS

OBTENIDOS POR REACCIONES ENZIMÁTICAS

Tipo de fármaco 

Nombre  

Anticáncer 

PACLITAXEL (TAXOL) 

Antivirales 

TAXANO  DESOXIESPERGUALINA  INHIBIDORES DE LA FARNESIL  TRANSFERASA  BMS‐186318  ATZANAVIR   CRIXIVAN  ABACAVIR (ZIAZEN) 

Francisco J. Plou

Streptomyces nodosus  Rhodococcus  erythropolis  Monooxigenasa,  Deshidrogenasa  Lactamasa 

TIAZEPINA (OMAPATRILAT) 

Lipasa  Lipasa  Lipasa  Providencia  alcalifaciens  Glutamato oxidasa 

DILTIAZEM 

Nocardia salmonicolor 

Reductores del  colesterol 

PRAVASTATINA  MEVASTATINA 

Anti‐Alzheimer 

Varios 

Penicillium citrinum,  Streptomyces  carbophilus  Lipasa 

Antihipertensivos 

LOBUCAVIR  CAPTOPRIL  MONOPRIL  CERANOPRIL 

Biocatalizadores  utilizados  Taxolasa, Desacetilasa,  Lipasa  Lipasa  Lipasa  Lipasa 

Datos de interés  Cancer de ovario y pecho  (microtubulina)  Administración oral  Acción antibiótica  Implicada en la unión de la  proteína Ras      VIH (inhibidor de proteasa) 

VIH, Hepatitis B (inhibidor de  transcriptasa inversa)  Hepatitis B  Inhibidores de la enzima  convertidora de angiotensina 

Inhibidores de la  endopeptidasa neutra  Bloqueadores de los canales  de calcio  Inhibidores de la HMG CoA  reductasa  Obtención de (S)‐2‐pentanol 

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10.000 kg de corteza de tejo

1 kg de taxol

ANTICANCERÍGENOS: Síntesis de Paclitaxel (Taxol®)

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Taxol +

CONCLUSIONES • Las enzimas son catalizadores únicos en cuanto a su actividad, especificidad y condiciones suaves de operación • Las enzimas tienen numerosas aplicaciones en la industria química, alimentaria, farmacéutica, cosmética, etc. • No obstante, para algunas aplicaciones es necesario mejorar su eficiencia catalítica o su estabilidad

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