Station 1: Nomenklatur von Alkanen
H
H
H
H
C
C
C
C
H H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C H
C
H H
H H
H
2-Methy lbutan
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H H
H H
H
H H Butane
H H
C
H H
C
C
C
H
H
Pentane H
H H
2.
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
C
C
C
C H
C
H H
H C H H Hexane H H H H H C C C H C C C H H H H H H
H
H
H
C
C
C H
C
H H
H
C
C
C
H
H
H
C
C
H H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
C
H H
H
H H
H
C
C
H H
H
H
H
c) 3,3-Diethylhexan
2-Methy lpentan
d) 2,3-Dimethyl-4-ethylheptan
H
H H
C
H C
C
C
C
H H
H
H H
CH3-CH-CH- CH- CH2- CH2- CH3 | | | CH3 CH3 CH2 | CH3
H
H H H
H
H
C
b)
C
2,2-Dimethy lpropan
H
H H
H
C H H
2-Methy lbutan H H H H H H C C H C C C H H H H H
H H H
H H
H
3-Methy n-Hexanlpentan
a)
e) 2,2-Dimethylpropan f) 2,3,5-Trimethylhexan 2-Methy lpropan g) 2,3-Dimethylbutan H h) 2-Methylpentan H C H
H
C
H
2,3-Dimethy lbutan
H
H
H H
n-Pentan H
C
H
1. a) 3-Ethyl-2-methylpentan C H H C C C H b) 3-Ethyl-2-methylpentan H H H H H H 2,2-Dimethy lpropan H C n-Butan c) 2,3,5-Trimethylhexan H H H H d)C2,3,3-Trimethylpentan C H
2-Methy lpentan
H H
H H
H
HH H H H H C H H C C C
H
H
Station 1: Nomenklatur von Alkanen Lösungen
2-Methy lpropan
H H H
H H
C
H
H H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
Station 2 - Isomerie H
H
C C 1. Zeichne alle isomeren Butane und Pentane. Benenne sie. H
H
2,2-Dimethy lbutan
3-Methy lpentan
2,3-Dimethy lbutan
2. Zeichne die vereinfachten Strukturformeln folgender Alkane: a) 3-Ethyl-2,3,4-trimethyl-5-propylnonan. b) 3,6-Diethyl-2,4,5,5-tetramethyl-4-propyldekan. c) 5-Butyl-3-ethyl-2,2,4,6,6-pentamethylnonan. d) 3,3,7-Trimethyl-5,5-dipropyldekan. Notiere die Summenformeln der vier Verbindungen. Sind sie zueinander isomer?
Lösungen
1.) Butane H
H
H
H
H
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
H H
H H
n-Butan
H
2-Methy lpropan
H
Pentane H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
n-Pentan
2.) Hexane H
H
H
H
H
C
C
C
C
H H
H H
H
C
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
C
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
H
C
H H
H
C
H H
C
C
C
H H
C
H H
H
2,2-Dimethy lpropan
H
H H
H H
H
2-Methy lbutan
H
n-Hexan
H
H
2-Methy lpentan
C
b.
a. C
C
C
C
C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
c.
C C
C
C
C
C
C
d.
C C
C
C
C C
C
C
C C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
a = C17H36 b = C21H44 c = C20H42 d = C19H40 Alle vier Verbindungen sind nicht zueinander isomer, weil sie verschiedene Summenformeln haben.
Station 3 - Substitution 1. Wo auf der Erde zeigen sich Ozonlöcher? 2. Was beobachtet man, wenn man Hexan und Brom mischt? – Was ist zu folgern? 3. Man gibt dieses Gemisch in eine Petrischale mit Deckel und stellt es auf den Overheadprojektor. 3.1 Was ist zu beobachten? 3.2 Was ist zu beobachten, wenn man ein feuchtes Unitestpapier in das Gefäß hält? 3.3 Warum findet dieses Mal eine Reaktion statt (und bei 2. nicht)? 3.4 Formuliere die Reaktionsgleichung in vereinfachten Strukturformeln. Benenne die Reaktionsprodukte. 3.5 Benenne den Reaktionstyp. Definiere diesen Begriff. 4. Notiere die vereinfachten Strukturformeln von a. Trichlormethan b. Tetrachlormethan c. Bromtrifluormethan d. Dichlordifluormethan e. 2-Brom-2-Chlor-1,1,1-trifluorethan
Lösungen 1.
Über den Polen, besonders über dem Südpol (am Ende des Winters, in 30 bis 50 km Höhe)
2.
Die beiden Stoffe mischen sich zu einer braunen Flüssigkeit. – Es entsteht eine Lösung. Eine chemische Reaktion läuft nicht ab.
3.1 3.2 3.3 3.4
Es kommt zu einer langsamen Entfärbung der braunen Lösung. Das feuchte Unitestpapier färbt sich rot. – Ausgelöst wird die Reaktion durch die energiereichen Lichtstrahlen. Licht
Hexan + Brom C
3.5
C
C
C
C
C
+
Monobromhexan + Bromw asserstoff(säure)
Br
Licht
Br
C
C
C
C
C
C
Br
+
H
Br
Eine Substitutionsreaktion ist eine chemische Reaktion, bei der ein Atom oder eine Atomgruppe durch ein anderes Atom oder eine andere Atomgruppe ersetzt wird.
4. a.
Cl
H
C Cl
b. Cl
Cl
Cl C Cl
Cl
c.
F
F
C F
Cl Br
F
C Cl
F
d.
F
Br
F
C
C
F
H
Cl
Station 4 – Eigenschaften von Alkanen
1. Folgendes Experiment wird durchgeführt: Eine brennende Kerze wird von unten in einen mit Erdgas gefüllten Standzylinder eingeführt, anschließend wieder langsam herausgezogen. 1.1 Vermute, was zu beobachten sein wird. 1.2 Formuliere eine Reaktionsgleichung und benenne die Reaktionsprodukte. 1.3 Nenne Eigenschaften des Methans. 1.4 Welcher Bindungswinkel liegt im Methan vor? 2. Begründe mit Hilfe der Bindungsverhältnisse, warum Alkane nicht wasserlöslich sind. 3. Welche Alkane sind bei Zimmertemperatur fest, flüssig und welche sind gasförmig?
Lösungen 1.1
- Am unteren Rand des Zylinders entsteht eine Flamme. - Die Kerze erlischt im Zylinder (Sauerstoffmangel). - Der Zylinder beschlägt innen mit Flüssigkeitstropfen. - Beim Herausziehen wird die Kerze wieder entzündet.
1.2
CH4 + 2 O2 → 2H2O + CO2
1.3
- gasförmig, farblos, geruchlos, brennbar, mit Luft explosiv , nicht wasserlöslich (wie alle gasförmigen Alkane) - geringere Dichte als Luft
1.4
Bindungen zwischen H-, C- und H-Atom schließen einen Winkel von 109,5° ein
H H
C H
2.
In Alkanen liegen zwischen C und H polare Atombindungen vor. Die Differenz der EWerte beträgt 0,4. Das heißt, dass diese Bindungen sehr schwach polar sind, wir bezeichnen sie schon als relativ unpolar. Im Wassermolekül beträgt die Different der E-Werte 1,4. Wassermoleküle sind dementsprechend stark polar. Die polaren Wassermoleküle werden von den unpolaren Alkanmolekülen nicht angezogen (anders als bei den Ionengittern der Salze). Sie können sich deshalb auch nicht an sie anlagern. Deshalb lösen sich alle Kohlenwasserstoffe nicht in Wasser. Es gilt die Regel: Gleiches löst sich in gleichem. D.h. Polare Stoffe lösen sich in polaren Lösungsmitteln (z.B. Salze in Wasser), unpolare Stoffe lösen sich in unpolaren Lösungsmitteln (z.B. Fett in Alkanen)
3.
C1 ... C4 = gasförmig C5 ... C17 = flüssig ab C18 = fest
H
Station 5 - Stöchiometrie 1. Berechne die Masse an Wasser, die entsteht, wenn der Inhalt (5,5 kg) einer Propanflasche vollständig verbrennt. Welches Volumen an Sauerstoff wird dazu benötigt? 2. Berechne die Masse an Chlor, das benötigt wird, um 154 g Tetrachlormethan herzustellen. Welches Volumen an Chlorwasserstoff entsteht dabei?
Lösung 1. C3H8 + 5 O2 → 3 CO2 + 4 H2O mH2O = 9 kg
VO2 = 1.400 l = 1,4 m³
2. CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl MCl2 = 142 g VHCl = 89,6 l
