ACIDOS CARBOXILICOS Y SUS DERIVADOS: ESTERES Y AMIDAS SEMANA 22 Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar

GRUPO FUNCIONAL El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas: O -C-OH

-CO2H

-COOH

2

El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras: 1. La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo. 2. Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos

3

FORMULA GENERAL

ALIFATICO

AROMATICO

O R-C-OH

O Ar-C-OH

RCOOH

ArCOOH

4

CLASIFICACIÓN ALIFATICO TIPO DE RADICAL AROMATICO

MONOCARBOXILICOS

# DE GRUPOS CARBOXILICO

DICARBOXILICOS

TRICARBOXILICOS

5

NUMERO DE GRUPOS CARBOXILICOS

MONOCARBOXILICOS

Tienen un solo grupo carboxilo

O CH3COH

DICARBOXILICOS

Tienen 2 grupos carboxílicos

COOH CH2 COOH

TRICARBOXILICOS

Tienen 3 grupos carboxílicos

CH2-COOH CH –COOH CH2-COOH

6

NOMENCLATURA COMUN # Carbonos

Estructura

Nombre común

Derivación del nombre

1

HCOOH

FORMICO

Hormigas

2

CH3COOH

ACETICO

Vinagre (acetum)

3

CH3CH2COOH

PROPIONICO

Protos = primero, pion=grasa

4

CH3(CH2)2COOH

BUTIRICO

Mantequilla (butyrum)

5

CH3(CH2)3COOH

VALERICO

Raíz de valeriana

6

CH3(CH2)4COOH

CAPROICO

Cabra

7

CH3(CH2)5COOH

ENANTICO

Flores de una enredadera

8

CH3(CH2)6COOH

CAPRILICO

Cabra

9

CH3(CH2)7COOH

PELARGONICO

Pelargonium

10

CH3(CH2)8COOH

CAPRICO

Cabra 7

NOMENCLATURA COMUN DE ACIDOS CARBOXILICOS CON SUSTITUYENTES Los ácidos sustituidos se les da nombre ubicando la posición de los sustituyentes por medio de las letras griegas. O C – C – C – C – C- OH 







EJEMPLO



 

O CH3CHCH2C-OH Br

8

UIQPA REGLAS: 1.

Se toma como hidrocarburo básico el que corresponda a la cadena continua más larga que contenga el grupo carboxilo. O C-C-C-C-C-OH 5 4

2.

3

2

1

El nombre comienza con las palabras ácido seguida por el del alcano básico al cual se le añade el sufijo “ ico ”.

9

Nombre común ACIDO

Nombre UIQPA ACIDO

Estructura

FORMICO

Metanoico

HCOOH

ACETICO

Etanoico

CH3COOH

PROPIONICO

Propanoico

CH3CH2COOH

BUTIRICO

Butanoico

CH3(CH2)2COOH

VALERICO

Pentanoico

CH3(CH2)3COOH

CAPROICO

Hexanoico

CH3(CH2)4COOH

ENANTICO

Heptanoico

CH3(CH2)5COOH

CAPRILICO

Octanoico

CH3(CH2)6COOH

PELARGONICO

Nonanoico

CH3(CH2)7COOH

CAPRICO

Decanoico

CH3(CH2)8COOH

10

Nombre común ACIDO

LAURICO MIRISTICO

Nombre UIQPA ACIDO

Dodecanoico

Estructura

CH3(CH2)10COOH

Aceite de coco

Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH

Aceite de coco

Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH

Casi todas las carnes y aceites

Octadecanoico

CH3(CH2)16COOH

Casi todas las carnes y aceites

Eicosanoico

CH3(CH2)18COOH

Casi todas las carnes y aceites

PALMICO

ESTEARICO

ARAQUIDICO

PROCEDENCIA

11

EJEMPLOS 1)

CH2CH3 O 2) CH3-CH-CH2-CH-CH2-C-OH

O 3) CH3CH2CHC-OH CH2CH3

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ACIDOS DI Y TRICARBOXILICOS GRUPOS CARBOX IICOS

2

3

NOMBRE COMUN

UIQPA

FORMULA

ACIDO OXÁLICO

ACIDO ETANODIOICO

HOOC-COOH

ACIDO MALÓNICO

ACIDO PROPANODIOICO

HOOC-CH2-COOH

ACIDO SUCCÍNICO

ACIDO BUTANODIOICO

HOOC-(CH2)2-COOH

ACIDO *TRICARBOXILICO ACIDO GLUTÁRICO PENTANODIOICO

HOOC-(CH2)3-COOH

ACIDO ADIPICO

ACIDO HEXANODIOICO

HOOC-(CH2)4-COOH

ACIDO PIMÉLICO

ACIDO HEPTANODIOICO

HOOC-(CH2)5COOH

ACIDO CITRICO*

CH2-COOH HO-C-COOH CH2-COOH 13

OTROS ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES

PROPIEDADES FISICAS •

•

•

•

Los primeros 9 miembros de la serie son líquidos, incoloros y olor desagradable. Los ácidos de C6, C8 y C10 todos poseen olores “a cabra”. Los ácidos con mas de 10 átomos de carbono son sólidos cerosos y por su baja volatilidad son inodoros. Los homólogos inferiores (1 a 4 C) son solubles en agua.

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• Todos los ácidos son solubles en alcohol, benceno, CCl4 y éter • Los ácidos carboxílicos existen principalmente como DIMEROS o moléculas dobles en los estados de vapor y líquidos , esto se atribuye al puente de hidrogeno intermolecular entre el grupo C=O de la molécula y el grupo OH de la otra.

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• Los ácidos carboxílicos están entre los compuestos orgánicos mas polares.

• Los ácidos carboxílicos poseen puntos de ebullición mayores de los alcoholes, aldehídos y las cetonas de igual peso molecular

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CARÁCTER ACIDO DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS Los ácidos carboxílicos en agua se ionizan en un pequeño porcentaje por tanto son ácidos débiles y tienen una constante de ionización (Ka)

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PROPIEDADES QUIMICAS FORMACION DE SALES REACCIÓN CON NaOH O R-C-OH + NaOH

O CH3-C-OH + NaOH

O R-C-O-Na+ + H2O

O CH3-C-O-Na+ + H2O

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REACCION CON Na2CO3 O 2R-C-OH + Na2CO3

O 2CH3-C-OH + Na2CO3

O 2R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O 2 CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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REACCION CON NaHCO3 O R-C-OH + NaHCO3

O CH3-C-OH + NaHCO3

O R-C-O-Na+ + H2O +CO2

O CH3-C-O-Na+ + H2O +CO2

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ESTERIFICACION (Formación de Esteres) Cuando un ácido carboxílico y un alcohol se calienta en presencia de un catalizador ácido, ocurre una reacción de condensación que produce un ESTER y AGUA. ACIDO CARBOXILICO + ALCOHOL O R’-C-OH + ROH O CH3C-OH + CH3CH2OH

H+

H+



ESTER + AGUA

O R’-C-OR + HOH



H+ 

O CH3C-OCH2CH3 + HOH

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ACIDOS IMPORTANTES Acido Benzoico Solido incoloro. El ácido benzoico y sus sales es utilizado como conservante, sólo se pueden utilizar para conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra el moho.

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Acido salicílico

Aliviaba de manera eficaz el dolor y la inflamación, causaba irritación grave de la mucosa estomago. del

Acido acetilsalicilico

Analgésico, . antiinflamatorio, antipirético

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ESTERES Los esteres son los derivados mas importantes de los ácidos carboxílicos. FORMULA GENERAL O R-C-OR’

R-COO-R’

Donde R puede ser un hidrógeno, un grupo alquilo o arilo y donde R’ puede ser alquilo, arilo pero NO hidrógeno.

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NOMENCLATURA 1.

Primero se menciona la porción ácida y luego la porción alquílica o arílica.

2.

Tanto en la nomenclatura común como en la UIQPA la terminación “ico” del ácido se reemplaza por el sufijo “ato”.

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FORMULA

NOMBRE COMUN

UIQPA

O H-C-O-CH3

Formiato de metilo

Metanoato de metilo

O CH3C-O-CH3

Acetato de metilo

Etanoato de metilo

O CH3C-OCH2CH3

Acetato de Etilo

Etanoato de etilo

O CH3CH2C-OCH2CH3

Propionato de etilo

Propanoato de etilo

O CH3CH2CH2C OCH2CH2CH3

Butirato de npropilo

Butanoato de propilo

Benzoato de etilo

Benzoato de etilo

Acetato de fenilo

Etanoato de fenilo

C-OCH2CH3 O

CH3C-OO

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PROPIEDADES FISICAS • A diferencia de los ácidos carboxílicos de los

cuales se derivan los esteres poseen olores agradables. • El aroma de muchas flores y frutos se debe a la presencia de esteres. • Estos se emplean en la fabricación de perfumes y como saborizantes en la fabricación de dulces y bebidas no alcohólicas. • La mayor parte de esteres son líquidos, incoloros, insolubles y menos densos que el agua.

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ESTERES COMO SABORIZANTES Y AROMATIZANTES ESTRUCTURA

NOMBRE

SABOR

HCO2CH2CH3

FORMIATO DE ETILO

RON

HCOO2CH2CH(CH3)2

FORMIATO DE ISOBUTILO

FRAMBUESA

CH3CO2CH2CH2CH(CH3)2

ACETATO DE n-PENTILO

BANANO

CH3CO2 CH2CH2CH(CH3)2

ACETATO DE ISOAMILO

PERAS

CH3CO2CH2(CH2)6CH3

ACETATO DE OCTILO

NARANJAS

CH3(CH2)2CO2CH3

BUTANOATO DE METILO

MANZANA

CH3(CH2)2CO2CH2CH3

BUTANOATO DE ETILO

PIÑA

CH3CH2CH2CO2(CH2)4CH3

BUTANOATO DE PENTILO

DURAZNO

2-AMINOBENZOATO DE METILO

UVA

CO2CH3 NH2

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SALICILATO DE METILO También llamado esencia de gaulteria. Con olor agradable. Fármaco de acción balsámica, analgésica y suavizante. Se emplea en pomadas, Linimentos, enjuagues bucales, pastas dentales

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AMIDAS Pueden considerarse como derivados de los ácidos carboxílicos, en donde el grupo hidroxilo es sustituidos por el grupo amino. GRUPO AMINO -NH2

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O R–C–N-

CLASIFICACION

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AMIDA

REPRESENTACIÓN

PRIMARIA

O H R-C –N –H

SECUNDARIA

O R’ R-C –N –H

TERCIARIA

O R’ R-C –N -R’

NOMENCLATURA A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos carboxílicos. • Las terminaciones ico del nombre común o la terminación oico del nombre UIQPA se reemplaza por el sufijo amida. • Los sustituyentes Alquílicos y arílicos unidos al nitrógeno se mencionan como prefijos, precedidos de la letra “N” del nombre de la amida simple.

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FORMULA

NOMBRE COMUN

NOMBRE UIQPA

H-C-NH2 O

FORMAMIDA

METANAMIDA

CH3-C-NH2 O

ACETAMIDA

ETANAMIDA

PROPIONAMIDA

PROPANAMIDA

BUTIRAMIDA

BUTANAMIDA

BENZOAMIDA

BENZOAMIDA

CH3CH2-C-NH2 O

CH3CH2CH2-C-NH2 O -C-NH2 O CH3C-NO H

-OH

CH3CH2C-N-CH3 O CH3 34

ACETAMINOFEN N,N-DIMETIL PROPIONAMIDA

N-P-HIDROXIFENIL ETANAMIDA N,N-DIMETILPROPANAMIDA

ESTRUCTURA

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Nombre IUPAC Nombre Común

O CH3CHCH2-C-NH2

3-FENILBUTANAMIDA -FENILBUTIRAMIDA

O CH3C-N-H CH3

N-METILETANAMIDA N-METILACETAMIDA

CH3-C-N-CH3 O CH3

N,N-DIMETILETANAMIDA N,N-DIMETILACETAMIDA

Propiedades Físicas • La amida primaria de un carbono : formamida, es líquida todas las demás son sólidas. • Son inodoras, incoloras. • Las menores son solubles en agua. • Poseen puntos de ebullición anormalmente altos, debido a la polaridad del grupo amida, por lo tanto forman atracciones dipolares y puentes de hidrogeno. • Las amidas terciarias no poseen Hidrogeno, por eso NO forman puentes de Hidrogeno.

IMPORTANCIA DEL ENLACE AMIDA Enlace Amida: se denomina al enlace Carbonilo-nitrógeno Enlace Amida

O - C - N-

Son importantes e indispensables para la vida, en las proteínas los aminoácidos están unidos entre si mediante enlaces amida, para formar péptidos.

37

Fin

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