A C I D O S C A R B O X I L I C O S

INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION NOMBRE ALUMNA: AREA : ASIGNATURA: DOCENTE: TIPO DE GUIA: PERIODO 3 CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL QUI...
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INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION NOMBRE ALUMNA: AREA : ASIGNATURA: DOCENTE: TIPO DE GUIA: PERIODO 3

CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL QUIMICA OSCAR GIRALDO HERNANDEZ CONCEPTUAL - EJERCITACION GRADO FECHA DURACION 11 AGOSTO 2013 6 UNIDADES

INDICADORES DE DESEMPEÑO 1. Nombra y escribe las formulas y reacciones químicas de los ácidos carboxílicos y sus derivados funcionales, aplicando las reglas de la IUPAC. 2. Realiza los talleres y las consultas asignadas. 3. Valora la influencia que tiene la química en la vida diaria y en la industria

ACIDOS CARBOXILICOS En lo que concierne a la fabricación y/o composición de una sustancia, la síntesis se ref iere a la réplica de compuestos que pueden ser extraídos de la naturaleza, la invención de nuevos compuestos, etc. Gracias a la síntesis se originó una rama de la industria que tuvo un gran impacto económico a partir del siglo XIX, ya que se desarrollaron la mayoría de los procesos industriales actuales; la sintetización a escala industrial de insumos químicos, los primeros fertilizantes, colorantes, medicamentos y demás. Así surge la industria química. Los ácidos carboxílicos vienen a jugar su papel en el surgimiento de esta industria con un medicamento muy común en todas las épocas desde su descubrimiento: la aspirina. En 1860, Herman Kolbe sintetizó la sal sódica del ácido salicílico a partir de fenol, dióxido de carbono e hidróxido de sodio. Descubrió que esta sal era muy efectiva para tratar diversos dolores pero que era altamente irritante para el aparato digestivo. Entonces, Felix Hofmann, químico de la fábrica Bayer, encontró una manera de hacerlo menos irritante: preparó (a partir del ácido salicílico y el anhídrido del ácido acético) el ácido acetil-salicílico. Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.

Los ácidos carboxílicos tienen el grupo funcional carboxilo (-COOH); así llamado por ser formalmente la combinación de un grupo carbonilo (C=O) y un grupo hidroxilo (OH). Como resultado de la combinación de ambos grupos funcionales, el grupo hidroxilo experimenta un acentuado incremento de su acidez. Los ácidos carboxílicos están ampliamente difundidos en productos animales y vegetales conocidos desde la antigüedad. PROPIEDADES FÍSICAS  Los ácidos carboxílicos de bajo peso molecular son líquidos y los de alto peso molecular son sólidos de olor penetrante (el olor de la mantequilla rancia se debe a la presencia del ácido butírico), los ácidos superiores tienen un olor débil, debido a su escasa volatilidad.

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 Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados, comparados con los alcoholes correspondientes tienen puntos de ebullición superiores.  Los ácidos carboxílicos de menor peso molecular son solubles en agua y a medida que aumenta el número de carbonos disminuye su solubilidad.

NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS 1. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS ALIFATICOS SATURADOS La nomenclatura sistemática o de la IUPAC deriva el nombre del ácido del correspondiente al hidrocarburo de igual número de carbonos, sustituyendo la letra O por el sufijo OICO y anteponiendo la palabra ACIDO. Sin embargo, es costumbre nombrar los ácidos por sus nombres vulgares, los cuales se derivan en su mayoría de los productos naturales de donde pueden obtenerse. Para estructuras ramificadas se siguen las mismas reglas que se han estudiado hasta ahora. Así, en la numeración de cadenas, el carbono del grupo carboxílico llevará siempre el número 1; la posición de los grupos sustituyentes se indica con los números respectivos o con letras griegas. FORMULA

H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CH2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH CH3-(CH2)5-COOH CH3-(CH2)6-COOH CH3-(CH2)7-COOH CH3-(CH2)8-COOH CH3-(CH2-)10-COOH CH3-(CH2-)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)15-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)18-COOH

NOMBRE SEGÚN LA IUPAC

NOMBRE COMUN

Ácido metanoico Ácido etanoico Ácido propanoico Ácido butanoico Ácido pentanoico Ácido hexanoico Ácido heptanoico Acido octanoico Acido nonanoico Ácido decanoico Ácido duodecanoico Acido tetradecanoico Ácido hexadecanoico Acido heptadecanoico Ácido octadecanoico Ácido eicosanoico

Ácido fórmico Ácido acético Ácido propionico Ácido butírico Ácido valérico Ácido caproico Ácido enántico Acido caprilico Acido pelargónico Ácido cáprico Ácido láurico Acido mirístico Ácido palmítico Acido margárico Ácido esteárico Ácido araquídico

2. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS DICARBOXILICOS Son los que contienen en sus moléculas dos grupos - COOH. Son sólidos, los primeros términos son apreciablemente solubles en agua. Se acostumbra nombrarlos con sus nombres vulgares, en la nomenclatura IUPAC, al hidrocarburo correspondiente se le agrega la terminación DIOICO FORMULA HOOC - COOH HOOC-CH2-COOH HOOC-(CH2)2-COOH HOOC-(CH2)3-COOH HOOC-(CH2)4-COOH HOOC-(CH2)5-COOH HOOC-(CH2)6-COOH HOOC-(CH2)7-COOH

NOMBRE SEGÚN LA IUPAC Ácido etanodioico Ácido propanodioico Ácido butanodioico Acido pentanodioico Acido hexanodioico Acido heptanodioico Acido octanodioico Acido nonanodioico

NOMBRE COMUN Ácido oxálico Ácido malónico Ácido succínico Acido glutarico Acido adipico Acido pimélico Acido subérico Acido azelaico

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3. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS INSATURADOS Son los que contienen en sus moléculas uno o más enlaces dobles o triples. El más simple de estos compuestos es el ácido propenoico, pero los más importantes contienen más de 16 carbonos y se encuentran en las grasas y aceites. La presencia de un doble o triple enlace se indica mediante el sufijo enoico o inoico en lugar de la terminación oico, indicando la posición del doble o triple enlace.

CH2 = CH - CH2 - CH2 – COOH Ácido 4 – pentenoico

FORMULA CH2 = CH - COOH HOOC- CH = CH -COOH HOOC- CH = CH -COOH CH3-(CH2)7- CH = CH -(CH2)7- COOH

NOMBRE SEGÚN LA IUPAC Ácido propenoico Ácido cis - butenodioico Ácido trans - butenodioico Acido 9 - octadequenoico Acido 9,12 - octadecadienoico Acido 9,12,15 - octadecatrienoico Acido 5,8,11,14 - eicosatretaenoico

NOMBRE COMUN Ácido acrílico Ácido maleico Ácido fumárico Acido oleico Acido linoleico Acido linolenico Acido araquidónico

4. NOMENCLATURA DE LOS HIDROXIACIDOS Reciben este nombre genérico los ácidos carboxílicos que contienen en sus moléculas uno o más grupos hidroxilo. NOMBRE SEGÚN LA IUPAC

Ácido hidroxietanoico Ácido 2-hidroxipropanoico Ácido hidroxibutanodioico Acido 2,3-dihidroxibutanodioico Acido 2 - hidroxi -1,2,3 -propanotricarboxilico

NOMBRE COMUN

Ácido glicólico Ácido láctico Ácido málico Acido tartárico Acido cítrico

5. NOMENCLATURA DE LOS ACIDOS AROMATICOS Se conocen bajo esta denominación aquellos compuestos que contienen uno o varios grupos carboxílicos unidos directamente a un radical aromático, es de anotarse que en estos compuestos el grupo carboxílico, no pertenece directamente al anillo aromático, lo que hace que puedan también considerarse como ácidos alifáticos. Los ácidos aromáticos se conocen generalmente con nombres comunes, algunos de los cuales obedecen al nombre del radical sustituyente. Los ácidos aromáticos son, en general, ligeramente más fuertes que los alifáticos, menos solubles en agua y menos volátiles. NOMBRE SEGÚN LA IUPAC

Ácido fenil metanoico Ácido o-metilbenzoico Ácido p-metilbenzoico Acido 1,2-bencenodicarboxilico Acido 1,3-bencenodicarboxilico Acido 1,4-bencenodicarboxilico Acido o-amino benzoico Acido o-hidroxibenzoico Acido o-acetilsalicílico Acido 3,4,5-trihidroxibenzoico

NOMBRE COMUN

Ácido benzoico Ácido o-toluico Ácido p-toluico Acido ftalico Acido isoftalico Acido tereftalico Acido antranilico Acido salicílico Aspirina Acido gálico

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6. NOMENCLATURA DE LOS AMINOACIDOS Como su nombre lo indica, los aminoácidos son compuestos que contienen en sus moléculas grupos aminos y grupos carboxílicos. Su nomenclatura se basa principalmente en el uso de nombres comunes, aunque, lógicamente se pueden utilizar los respectivos nombres químicos, siguiendo las normas de la IUPAC. La mayoría de los aminoácidos que ocurren en la naturaleza, contienen un grupo amino en posición alfa a la función carboxílico; en muy pocos casos, un segundo grupo amino se halla en cualquier parte de la molécula, y aún es menos frecuente encontrar un solo grupo amino en posición beta. Los aminoácidos se clasifican como neutros, ácidos y básicos.  Los aminoácidos neutros son aquellos que contienen un grupo carboxílico y un grupo amino.  Los aminoácidos ácidos son los que contienen más grupos carboxílicos que aminos.  Los aminoácidos básicos son los que poseen más grupos aminos que carboxílicos. NOMBRE SEGÚN LA IUPAC

Ácido - aminoácético Ácido - aminopropiónico Ácido a amino-isovalérico Acido  amino-- metil valérico Acido  amino--etil--metil-propiónico Acido -amino--fenil propiónico Acido amino--parahidroxifenil propiónico Acido  amino--hidroxi propiónico Acido amino--hidroxi butírico Acido -amino--metil-tiobutírico Acido  amino--tiopropiónico Ácido -pirrolidin carboxílico Ácido -amino--indol propiónico Acido -amino-succinico Acido -amino-glutárico Acido - diamino-capróico Acido - amino--guanidino-valérico Acido -amino--imidazol propiónico

NOMBRE COMUN

Glicina (Gli) Alanina (Ala) Valina (Val) Leucina(Leu) Isoleucina (Iso) Fenilalanina (Fen) Tiroxina (Tix) Serina ((Ser) Treonina (Tre) Metionina (Met) Cisteina (Cis) Prolina (Pro) Triptofano (Tri) Acido aspartico (AA) Acido glutámico (AG) Lisina (Lis) Arginina (Arg) Histidina (His)

USOS GENERALES Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico se usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos. PROPIEDADES QUÍMICAS Son ácidos débiles que se hallan parcialmente disociados en solución. El carácter ácido disminuye con el número de átomos de Carbono. Reaccionan con los metales alcalinos y alcalinos térreos para formar sales. Con los alcoholes forman ésteres. Al combinarse con el amoníaco forman amidas. Los haluros de ácido se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con PBr3 . También se puede emplear SOCl2 .Así, el ácido etanoico se transforma en bromuro de etanoilo por reacción con

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tribromuro de fósforo. El ácido etanoico por reacción con cloruro de tionilo forma el compuesto Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster formado.

ACIDOS CARBOXILICOS IMPORTANTES Ácido metanoico o Ácido fórmico, El más simple de los ácidos orgánicos... Es un líquido incoloro de olor irritante. El ácido metanoico se utiliza a gran escala en la industria química, al igual que para la obtención de tintes y curtidos. En la naturaleza el ácido metanoico aparece en el veneno de las hormigas y de las ortigas. El ácido fórmico se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola. se emplea en el teñido de telas y en curtiduría. Acido acético Se usa en la elaboración a nivel industrial de perfumes, plásticos y productos farmacéuticos. Es el principio activo del vinagre. El ácido acético (vinagre) es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas. Con el ácido salícilico forma la aspirina. Ácido benzoico, Sólido de fórmula C6H5—COOH, Se usa como conservador de alimentos. Es poco tóxico y casi insípido. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. Puede aplicarse sin peligro a la piel Ácido salicílico, Sólido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas, en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente a partir del fenol. Tiene un sabor ligeramente dulce; se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar preparados antisépticos suaves como pasta de dientes. Los compuestos salicílicos medicinales empleados como analgésicos y antipiréticos son el ácido acetilsalicílico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre comercial de aspirina y salol. Acido nicotínico o Niacina Es una vitamina, constituyente de la dieta evita la enfermedad llamada pelagra o piel áspera. Acido cítrico Se usa en la elaboración de bebidas refrescantes, como aditivo en alimentos, para ajustar el pH de jarabes, suspensiones, champús, en farmacia.

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PREGUNTAS DE QUIMICA PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE CON ÚNICA RESPUESTA - (TIPO I) Estas preguntas se desarrollan en torno a una idea o problema al cual se refieren las opciones o posibilidades de respuesta. Constan de un enunciado en el que se expone el problema y cuatro posibilidades de respuestas. Las cuales son expresiones que completan el enunciado inicial; entre estas opciones debe escogerse una, la que usted considere correcta.

1. El nombre del acido oxálico según la IUPAC es: A. Acido metanoico B. Acido benzoico C. Acido etanoico D. Acido etano dioico 2. Los ácidos provienen de la oxidación de: A. Alcoholes B. Cetonas C. Aldehídos D. Éteres 3. El nombre de la siguiente estructura es

A. Acido - 2-hidroxi – 1,2,3 – propano tricarboxilico B. Acido - 3-hidroxi – 1,2,3 – propano tricarboxilico

C. Ácido 3-hidroxi-1,3,5-pentano tricarboxílico D. Acido cítrico

“APRENDE A VER CON EL CORAZÓN, PUES LO ESENCIAL ES INVISIBLE PARA LOS OJOS.” 6

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