Houben-Weyl

Methods of Organic Chemistry 4th Edition Editorial Board: E. Müller, O. Bayer, H. Meerwein, K. Ziegler

Vol. XII/1

Phosphorus Compounds I Phosphorus-Carbon Compounds

Publication Year 1963 ISBN (Print) 978-3-13-211704-4

METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE

METHODEN DER ORGANISCHEN CHEMIE (HOUBEN-WEYL) VIERTE, VÖLLIG NEU GESTALTETE AUFLAGE

HERAUSGEGEBEN VON

EUGEN MÜLLER TÜBINGEN

UNTER BESONDERER MITWIRKUNG VON

O. BAYER . H. MEERWEIN . K. ZIEGLER LEVERKUSEN

MARBURG

MÜLHEIM

BAND XlIIi ORGANISCHE PHOSPHORVERBINDUNGEN TEIL 1

GEORG THIEME VERLAG· STUTTGART

ORGANISCHE PHOSPHORVERBINDUNGEN TEILt

BEARBEITET VON

K. SASSE FARBENFABRIKEN BAYER AG., LEVERKUSEN

MIT EINER ABBILDUNG, 65 TABELLEN UND EINER üBERSICHTSTAFEL

GEORG THIEME VERLAG· STUTTGART

In diesem Handbuch sind zahlreiche Gebrauchs- und Handelsnamen, Warenzeichen u. dgl. (auch ohne besondere Kennzeichnung), BIOS- und FIAT-Reports, Patente, Herstellungs- und Anwendungsverfahren aufgeführt. Herausgeber und Verlag machen ausdrücklich darauf aufmerksam, daß vor deren gewerblichen Nutzung in jedem Falle die Rechtslage sorgfältig geprüft werden muß. Industriell hergestellte Apparaturen und Geräte sind nur in Auswahl angeführt. Ein Werturteil über Fabrikate, die in diesem Band nicht erwähnt sind, ist damit nicht verbunden.

Erscheinungstermin 22.4.1963 Alle Rechte, insbesondere das Recht der Vervielfältigung und Verbreitung, sowie der Übersetzung in fremde Sprachen vorbehalten. Kein Teil des Werkes darf in irgendeiner Form (durch Photokopie, Mikrofilm oder ein anderes Verfahren) ohne schriftliche Genehmigung des Verlages reproduziert werden. Georg Thieme Verlag Stuttgart, 1963. Printed in Germany.

CD

Druck und Einband: Graphische Betriebe Dr. F. P Datterer & Oie. - Inhaber Sellier - Freising.

Vorwort Die von TH. WEYL begründeten und von J. HOUBEN fortgeführten Methoden der organischen Chemie sind zu einem wichtigen Standardwerk von internationaler Bedeutung für das gesamte chemische Schrifttum geworden. Seit dem Erscheinen der letzten vierbändigen dritten Auflage sind zum Teil schon über 20 Jahre vergangen, so daß eine Neubearbeitung bereits seit Jahren dringend geboten schien. Verständlicherweise hat sich die Verwirklichung dieser Absicht, durch die Kriegs- und Nachkriegsverhältnisse bedingt, lange hinausgezögert. Vor allem der Initiative von Herrn Prof. Dr. phi!. nato Dr. rer. nato h. C. Dr.-Ing. E. h. Dr. rer. nato h. C. Dr. med. h. C. Dr. rer. nato E. h. ÜTTO BAYER, Leverkusen, ist es zu verdanken, daß das Werk heute in einer völlig neuen und weitaus umfassenderen Form wieder erscheint. Diese neue Form wird in einer großen Gemeinschaftsarbeit von Hochschul- und Industrieforschern gestaltet. Ursprünglich planten wir, das neue Vlerk mit etwa 16 Bänden im Laufe von 4 Jahren abzuschließen. Inzwischen hat sich gezeigt, daß infolge der stark anwachsenden Literatur die einzelnen Bände Z. T. mehrfach unterteilt werden mußten. Besonders durch die Mitwirkung von Fachkollegen aus der chemischenIndustrie wird es zum ersten Male möglich sein, die große Fülle von Erfahrungen, die in der Patentliteratur und in den Archiven der Fabriken niedergelegt ist, nunmehr kritisch gewürdigt der internationalen Chemieforschung bekanntzugeben. Der Unterzeichnete hat es als eine besondere Auszeichnung und Ehre empfunden, von maßgebenden Persönlichkeiten der deutschen Chemie und dem Georg Thieme Verlag mit der Herausgabe des Gesamtwerkes betraut worden zu sein. Mein Dank gilt dem engeren Herausgeber-Kollegium, den Herren Prof. Dr. phi!. nato Dr. rer. nato h. C. Dr.-Ing. E. h. Dr. rer. nato h. C. Dr. med. h. C. Dr. rer. nato E. h. ÜTTO BAYER, Leverkusen, Prof. Dr. phil. Dr. rer. nato h. C. Dr. med. h. C. Dr. rer. nato h. C. Dr.-Ing. E. h. Dr. rer. nato h. C. Dr. rer. nato h. C. HANS MEERWEIN, Marburg, Prof. Dr. phi!. Dr. rer. nato h. C. Dr. rer. nato E. h. Dr. rer. nato h. C. KARL ZIEGLER, Mülheim-Ruhr, die durch ihre intensive Mitarbeit und ihre reichen Erfahrungen die Gewähr bieten, daß für das neue Werk ein möglichst hohes Niveau erreicht wird. Ganz besonderer Dank aber gebührt unseren Autoren, die in unermüdlicher Arbeit neben ihren beruflichen Belastungen der Fachwelt ihre großen Erfahrungen bekanntgeben. Im Namen der Herren Mitherausgeber und in meinem eigenen darf ich unserer besonderen Freude Ausdruck geben, daß gerade die Herren, die als hervorragende Sachkenner ihres Faches bekannt sind, uns ihre Mitarbeit zugesagt haben. Das Erscheinen der Neuauflage wurde nur dadurch ermöglicht, daß der Inhaber des Georg Thieme Verlags, Stuttgart, Herr Dr. med. h. C. Dr. med. h. C. BRUNO HAUFF, durchdrungen von der Bedeutung der organischen Chemie, das neue Projekt bewußt in den Vordergrund seines Unternehmens stellte und seine Tatkraft und seine großen Erfahrungen diesem Werk widmete. Es stellt ein verlegerisches Wagnis dar, das Werk

VI

Vorwort

in dieser Ausstattung mit der großen Zahl von übersichtlichen Formeln, Abbildungen und Tabellen zu einem verhältnismäßig niedrigen Preis dem Chemiker in die Hand zu geben. In den nun zur Herausgabe gelangenden "Methoden der organischen Chemie" wird ebensowenig eine Vollständigkeit angestrebt wie in den älteren Auflagen. Die Autoren sind vielmehr bemüht, auf Grund ihrer eigenen Erfahrungen die wirklich brauchbaren Methoden in den Vordergrund der Behandlung zu stellen und überholte Arbeitsvorschriften oder sogenannte Bildungsweisen nur knapp abzuhandeln. Es ist unmöglich, eine Gewähr für jede der angegebenen Vorschriften zu übernehmen. Wir glauben aber, dadurch das Möglichste getan zu haben, daß alle Manuskripte von mehreren Fachkollegen überprüft wurden und die Literatur bis zum Stande von etwa einem bis einem halben Jahr vor Erscheinen jedes Bandes berücksichtigt ist. An dieser Stelle sei noch einiges zur Anlage des Gesamtwerkes gesagt. Wir haben uns bemüht, beim Aufbau des Werkes und bei der Darstellung des Stoffes noch strenger nach methodischen Gesichtspunkten vorzugehen, als dies in den früheren Auflagen der Fall war. Der erste Band wird allgemeine Hin weise zur Laboratoriumspraxis enthalten und die ge b r ä u chI ich e n Ar bei t s met h 0 den in einem organisch-chemischen Laboratorium, wie beispielsweise Anreichern, Trennen, Reinigen, Arbeiten unter Überdruck und Unterdruck, beschreiben. In Band 11 fassen wir die Analytik der organischen Chemie zusammen, die früher verstreut in den einzelnen Kapiteln behandelt wurde. Wir hoffen, dadurch eine wesentliche Erleichterung für den Benutzer des Handbuchs geschaffen zu haben. Hieran schließt sich die Darstellung der physikalischen Forschungsmethoden in der organischen Chemie. Dort sollen die Grundlagen der Methodik, das erforderliche apparative Rüstzeug, der Anwendungsbereich auf das Gebiet der organischen Chemie und die Grenzen der betreffenden Methoden kurz wiedergegeben werden. In vielen Fällen wird es hier nicht möglich sein, eine ausführliche Darstellung zu geben, die das Nachschlagen der Originalliteratur unnötig macht, wie bei den Bänden präparativen Inhalts. Unser Ziel ist es, dem präparativ arbeitenden Organiker die Anwend bar kei t der betreffenden physikalischen Methode auf Probleme der organischen Chemie und ihre Grenzen zu zeigen. Der Hauptteil des 'Verkes befaßt sich mit den chemisch-präparativen Methoden. In einem gesonderten Band werden allgemeine Methoden behandelt, die Geltung haben für die in den weiteren Bänden behandelten speziellen Methoden, wie etwa Oxydation, Reduktion, Katalyse, photo chemische Reaktionen, Herstellung isotopenhaItiger Verbindungen und ähnliches mehr. Der spezielle Teil befaßt sich mit den Methoden zur Herstellung und Umwandlung organischer Stoffklassen. Auf die Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Kohlenwasserstoffen folgen - in der Anordnung des langen Periodensystems von rechts nach links betrachtet - die entsprechenden Verbindungen des Kohlenstoffs mit den Halogenen, den Chalkogenen, den Elementen der Stickstoffgruppe, mit Silicium, Bor, und mit den Metallen. Abschließend behandeln wir die Methoden zur Herstellung und Umwandlung hochmolekularer Stoffe sowie die besonderen organisch-präparativen und analytischen Methoden der Chemie der Na turs toffe. Im Vordergrund der Darstellung der speziellen chemischen Methoden, die den Hauptteil des Handbuches bilden, wird nicht die Beschreibung der einzelnen Stoffe

Vorwort

VII

selbst stehen - dies ist Aufgabe des "Beilstein" -, sondern die Methoden zur Herstellung und Umwandlung bestimmter Verbindungsklassen, erläutert an ausgewählten Beispielen. Dabei wird besonderer Wert auf die Vollständigkeit und kritische Darstellung der Methoden zur Herstellung bestimmter Verbindungsklassen gelegt, die als Schwerpunkt des betreffenden Kapitels angesehen werden können. Die darauf folgende Umwandlung ist so kurz wie möglich behandelt, da sie mit ihren Umwandlungsstoffen in die Kapitel übergreift, die sich mit der Herstellung eben dieser Verbindungstypen befassen. Die Besprechung der Umwandlung der verschiedenen Stoffklassen ist daher nur unter dem Gesichtspunkt aufgenommen worden, jeweils selbständige Kapitel inhaltlich abzurunden und Hinweise zu geben auf die Stellen des Handbuches, an denen der Benutzer die durch Umwandlung entstehenden neuen Stofftypen in ihrer Herstellung auffinden kann. Es ist selbstverständlich, daß kein Werk der chemischen Sammelliteratur so dem Wandel unterworfen ist wie gerade die "Methoden der organischen Chemie"; beruht doch der Fortschritt der chemischen Wissenschaft darin, stets neue synthetische Wege zu erschließen. Ich darf daher alle Fachkollegen um rege und stete Mitarbeit bitten, sei es in Form von sachlichen Kritiken oder wertvollen Hinweisen. Nicht zuletzt danke ich der deutschen chemischen Industrie, die unter beträchtlichen Opfern ihre besten Fachkollegen für die Mitarbeit an diesem Werk freigestellt hat und mit Literaturbeschaffung und Auskünften in reichem Maße 8tets behilflich war. Auch der Druckerei möchte ich meine Anerkennung für die rasche und gewissenhafte Ausführung der oft schwierigen Arbeit aussprechen. EUREN MÜLLER

Vorwort zu den Bänden Xll/t und XII/2 Organische Phosphorverbindungen gewinnen in Wissenschaft und Praxis ständig steigendes Interesse, wie aus der sprunghaften Zunahme an Veröffentlichungen auf diesem Gebiet ersichtlich ist. Das hat seine Ursache z. T. in den ungewöhnlichen Bindungsverhältnissen am Phosphoratom und die dadurch ermöglichten Isomerisierungsund Umwandlungsreaktionen, die die theoretische Forschung immer wieder zu neuen Untersuchungen anreizen. Andere Impulse erhält die Phosphorchemie durch die Versuche, mit dem Studium und synthetischen Aufbau von Nucleinsäuren, Fermenten und anderen Schliisselsubstanzen lebender Organismen unsere Kenntnisse über Energieübertragung, Stoffwechsel-, Wachstums- und Vererbungsvorgänge zu erweitern. Last not least hat auch die große technische Bedeutung der Phosphorverbindungen als Insektizide, flammfeste Kunststoffe, Weichmacher, Schmiermittel usw. großen Anteil an der systematischen Erforschung organischer Phosphorverbindungen. Die große Bedeutung, die Derivate der phosphorigen Säure und der Phosphorsäure für die Synthese von Verbindungen mit Phosphor-Kohlenstoff-Bindungen besitzen, und die enge chemische Verwandtschaft dieser Verbindungsgruppen untereinander ließen es vorteilhaft erscheinen, die organischen Derivate der phosphorigen und der Phosphorsäure von den in Band VI/2 beschriebenen Derivaten anderer Mineralsäuren abzutrennen und sie im Zusammenhang mit den eigentlichen Phosphor-organischen Verbindungen in Bd. XII zu behandeln. Dadurch blieb jedoch in diesem Band kein Platz für die organischen Verbindungen anderer halbmetallischer oder metallischer Elemente, so daß diese nun in Band XIII erscheinen werden. Infolge der außerordentlichen Vielgestaltigkeit, in der der Phosphor in seinen organischen Verbindungen aufzutreten vermag, war es nicht möglich, den gesamten Stoff auf dem ursprünglich vorgesehenen Raum abzuhandeln. Wir haben uns daher zu einer Herausgabe dieses Bandes in zwei Teilen entschlossen, von denen der hier vorliegende Teilband die Verbindungen mit Phosphor-Kohlenstoff-Bindungen und der Teilband 2 die Derivate der phosphorigen und der Phosphorsäure umfaßt. Wegen der ungewöhnlich großen Anzahl von Verbindungstypen schien es uns bei den beiden Phosphorbänden - im Gegensatz zu anderen Bänden dieses Handbuches - zweckmäßig, den Stoff nicht nach Methoden, sondern nach Ver bin dun g sklassen zu ordnen. Dabei war eine strenge Systematik unerläßlich. Um dem Leser einen Schlüssel für diese Systematik an die Hand zu geben und ihm damit den Gebrauch dieses Handbuches zu erleichtern, sind im Anhang die verschiedenen Grundtypen tabellarisch einander gegenübergestellt. Auf Seite 13f. wird erläutert, nach welchen Richtlinien die weitere Gliederung des Stoffes erfolgte. Leider konnten bei dieser Art der Darstellung die Zusammenhänge zwischen analogen Reaktionstypen, soweit diese zu unterschiedlichen Verbindungsklassen führen, nicht so klar aufgezeigt werden, wie es vielleicht wünschenswert gewesen wäre. Wir glauben aber, diesen unvermeidbaren Mangel durch eine Vielzahl von Seitenverweisen ausreichend ausgeglichen zu haben. In Anbetracht der immer noch sehr stark voneinander abweichenden Bezeichnungen organischer Phosphorverbindungen in der Literatur war es oft nicht leicht, eine für beide Teilbände einheitliche N omenkla tur zu finden. Um Mißverständ-

Vorwort

IX

nissen vorzubeugen, geben wir auf Seite 1 ff. einen Überblick über die hier verwendeten Bezeichnungsweisen. Herrn Prof. Dr. H.-G. BOIT vom Beilstein-Institut, Frankfurt, danken wir in diesem Zusammenhang für einige wertvolle Hinweise. Um bei den sehr zahlreichen Querverbindungen zwischen den einzelnen Verb indungstypen die Kontinuität in der Darstellung zu wahren, wurden heide Teilbände von einem einzigen Autor verfaßt. Wir sind Herrn Dr. KLAUS SASSE zu großem Dank verpflichtet, daß er diese außergewöhnliche Aufgabe übernommen hat. Unser Dank gilt ferner Herrn Dr. GERHARD SCHRADER, Elberfeld, für zahlreiche bislang unveröffentlichte experimentelle Vorschriften und für praktische Ratschläge aus seinem reichen Erfahrungsschatz. Der Direktion der Farbenfabriken Bayer AG, Leverkusen, danken wir für die großzügige Förderung dieses Bandes. Weiter danken wir Herrn Dr. med. h.c. Dr. med. h.c. BRuNo HAUFF für das verständnisvolle Entgegenkommen bei der Gestaltung dieses Bandes, F:rau Dr. HANNA SÖLL, Herrn Dr. HUGO MALZ, Herrn Dr. HERMANN ÜEDIGER, Herrn Dr. GÜNTER ÜERTEL und Herrn Dr. REINHARD SCHLIEBS für die kritische Durchsicht der Manuskripte und Frau Dr. ILSE MÜLLER-RoDLOFF für die Bearbeitung des Sachregisters. ÜTTO BAYER HAN S MEERWEIN EUGEN MÜLLER KARL ZIEGLER

Organische PhosphorverbindungeIl bearbeitet von

Dr. K.

SASSE

Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen

Teilt Phosphine~

Carbonsäurephosphide und verwandte Verbindungen

17

Quartäre Phosphoniumverbindungen, Phosphorbetaine, Phosphin-alkylene und Pentaorgano-phosphorverbindungen .

79

Tertiäre Phosphinoxyde und deren Derivate

127

Biphosphine und Cyclopolyphosphine und deren Derivate

182

Phosphinige Säuren und deren Derivate

193

Phosphin säuren und deren Derivate .

217

Primäre Phosphinoxyde und -sulfide .

293

Phosphonige Säuren und deren Derivate

294

Phosphonsäuren und deren Derivate.

338

Bibliographie

620

Autorenregister

621

Sachregister

646

Zeitschriftenliste Die Abkürzungen entsprechen der jeweils neuesten Sigelliste des "Beilstein", die mit * bezeichneten Abkürzungen sind der 2. Auflage der Periodica Chimica entnommen, die mit 0 bezeichneten der List of Periodicals Abstracted by Chemical Abstracts, Ausgabe 1951. Für die Überlassung der Sigelliste danken wir Herrn Prof. Dr. F. RICHTER t, Beilstein-Institut, Höchst a.M. Die beigefügten Jahreszahlen sollen einen Hinweis geben auf Titeländerungen oder Einstellung des Erscheinens der betreffenden Zeitschriften. Weitere Einzelheiten hierüber können aus "Periodica Chimica" und "List of Periodicals Abstracted by Chemical Abstraets" entnommen werden.

A.

LIEBIGS Annalen der Chemie Abh. Akad. Wiss. Göttingen, Abhandlungen der Akademie der Wissenschaften in Göttingen. math. -physik. Kl. * Mathematisch-Physikalische Klasse (seit 1946) Abh. dtsch. Akad. Wiss. Berlin, Abhandlungen der Deutschen Akademie der Wissenschaften Kl. Math. allg. Naturwiss. * zu Berlin. Klasse für Mathematik und Al1gemeine Naturwissenschaften (seit 1950) Abh. dtsch. Akad. Wiss. Berlin, Abhandlungen der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu math.-naturwiss. Kl. * Berlin. Mathematisch-Naturwissenschaftliche:Klasse (1945 bis 1949) Abh. Ges. Wiss. Göttingen, Abhandlungen der Gesellschaft der Wissenschaften zu Göttinmath.-physik. Kl. * gen. Mathematisch-Physikalische Klasse (bis 1946) Abh. Kenntnis Kohle Gesammelte Abhandlungen zur Kenntnis der Kohle (bis 1937) Abh. math.-physisch. Kl. Abhandlungen der Mathematisch-Physischen Klasse der Sächsächs. Akad. Wiss. * sischen Akademie der Wissenschaften (bis 1!)45) Abh. preuß. Akad. Wiss., Abhandlungen der Preußischen Akademie der Wissenschaften. math.-naturwiss. Kl. * Mathematisch -Naturwissenschaftliche Klasse (1939-1944) Abh. preuß. Akad. Wiss., Abhandlungen der Preußischen Akademie der Wissenschaften. Physikalisch-Mathema,tische Klasse (bis 193~1) physik.-math. Kl. * Abh. sächs. Akad. Wiss. Abhandlungen der Sächsischen Akademie der Wissenschaften zu Leipzig, math.-naturwiss. Kl. * Leipzig. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Klasse (seit 1950) Abstr. Kagaku-Kenkyü-Jo Abstracts from Kagaku-Kenkyü-Jo Hökoku (Reports of the Hökoku* Scientific Research Institute, seit 1950) Academie RCfJjale de Belgique: Bulletins de la Ola,sse des Sciences s. Bl. Acad. Belgique Academie royale de Belgique, Olasse des sciences: Memoires. Oollection in 8 0 s. M em. Acad. Belg. 8 0 Acad. Sei. Ukr. SSR, Academy of Sciences of the Ukrainian SSR. Institute of MicroInst. Microbiol. Epidemiol. * biology and Epidemiology A. eh. Annales de Chirnie Acta Acad. Abo Acta Academiae Aboensis, SeI'. B, Mathematica. et Physica Acta AllergoI . 0 Acta Allergologica Acta Ohemica Fennica s. Suomen Kem. Acta ehern. scand. Acta Chemica Scandinavica Acta chim. Acad. Sei. hung. * Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae Acta Chim. Sinica * Acta Chimica Sinica (Hua Hsüch Hsüch Pao; seit 1957) Acta Crystallographica [Copenhagen] (seit 1952:) Acta crystallogr. [Copenhagen] * Acta Crystallographica [London] (bis 1951) Acta crystallogr. [London] * Acta Endocrinol. Suppl. 0 Acta Endocrinologica. Supplementum Acta Universitatis Latviensis, Chemicorum Ordinis Series. Riga Acta latviens. Chem. Acta Pharmaceutica Hungarica (Gyogyszeres,ltudomanyi Acta pharmac. hung. * Ertesitö, 1948-1949)

XIV Acta pharmac. int. [Copenhagen] * Acta pharmacol. toxicol. Acta physicoch. U.R.S.S. Acta physiol. scand. Acta phys. polon. Acta. phytoch. Acta polon. pharmac. *

Zeitschriftenliste Acta Pharmaceutica Internationalia [Copenhagen]

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Zeitschriftenliste Anal chim. Acta Anales soc. quim. arg.o Analyst An. Asoc. quim. s.rg. Anatom. Rec. * An. Farm. Bioquim. Buenos Aireö

XV

Analytica Chimica Acta, Amsterdam Anales de la Sociedad Quimica Argentina The Analyst. Cambridge Anales de la Asociaci6n Quimica Argentina Ana.tomical Record Anales de Farmacia y Bioquimica. Buenos Aires Anale8 de Fi8ica y Quim1:ca (1940-1948) 8. An. Sec. e8pan. Ang. Ch. Angewandte Chemie (seit 1932) Anilinfarben-Ind. * Anilinfarben -IndustIie (russ.) Anilinokrassotschnaja Promyschlennosst Ann. Acad. Sci. fenn. Annales Academiae Scientiarum Fennicae Ann. Acad. Sci. techno Annales de l' Academie des Sciences Techniques a Varsovie Varsovie* (Rocznik Academii Nauk Technicznych w W'arszawie) Ann. Chim. anal. Annales de Chirnie Analytique (1942-1946) Ann. Chim. a.nal. appl. Annales de Chirnie Analytique et de Chimie Appliquee (bisI941) Ann. Chim. applic. Annali di Chimica Applicata (bis 1950) Ann. chim. et phys. ° Annales de chirnie et de physique (bis 1914) Ann. Chimica* Annali di Chimica (seit 1950) Ann. Falsificat. Fraudes * Annales des Falsifications et des Fraudes Ann. Fermentat. Annales des Fermentations Ann. Inst. Pasteur Annales de l'Institut Pasteur Ann. Leningrad State Boubnoff Annals of the Leningrad State Boubnoff University. Chemical Univ., chem. Sero * Series (bis 1938) Ann. Leningrad State Univ., Annals of the Leningrad State University. Chemical Series (seit chem. Ser.* 1938) Ann. N. Y. Acad. Sci. Annals of the New York Academy of Sciences Annales Pharmaceutiques Franc;aises (seit 194~:) Ann. pharm. franc;. Ann. Physik Annalen der Physik (bis 1943 und seit 1947) Annales de Physique Ann. Physique Ann. Rep. Progr. Chem. Annual Reports on the Progress of Chemistry Ann. Repts Soc. Chem. Ind. on Annual Reports of the Society of Chemical Industry on the Progr. Appl. Chem.o Progress of Applied Chemistry (bis 1948) Ann. Rev. Biochem.o Annual Review of Biochemistry Ann. Rev. phys. Chem. Annual Review of Physical Chemistry Ann. scient. Univ. Jassy Annales Scientifiques de I'Universite de Jassy. Rumänien (bis 1936) Von 1937-1939 geteilt in: Partie I: MatMmatiques, Physique, Chirnie. Partie II: Sciences Naturelles Seit 1940 geteilt in: Section I: MatMmatiques, Physique, Chimie. Section II: Sciences Naturelles A nnale8 Societati8 Ohimicae Polonorum 8. Roc;miki Ohem. Ann. Soc. scient. Bruxelles Annales de la Societe Scientifique de Bruxelles Ann. Univ. Saraviensis* Annales Universitatis Saraviensis Annu. Rep. Progr. Rubber Annual Report on the Progress of Rubber Technology Technol. * Annu. Rep. Shionogi Res. Lab. Annual Reports of Shionogi Research Laboratory [Osaka] [Osaka]* Annu. Surv. Amer. Chem.* Annual Survey of American Chemistry (bis 19B5) An. Soc. espaii. Anales de la Real Sociedad Espaiiola de Fisica y Quimica (1940-1947 Anales de Fisica y Quimica). Seit. 1948 geteilt in: Serie A - Fisica. Serie B - Quimica An. Soc. quim. org. Anales de la Sociedad Quimica Argentina Anz. Akad. Krakau Anzeiger der Akademie der Wissenschaften in Krakau, Mat.hema tisch -Naturwissenschaftliche Klasse A.P. Amerikanisches Patent (bei Priorität: Am.) Apotheker-Ztg. * Apotheker-Zeitung (bis 1933 und seit 1949) Appl. scient. Res. Applied Scientific Research Ar. Archiv der Pharmazie (und Berichte der Deutschen Pharmazeutischen Gesellschaft) Arbeiten . .. (rU88.) 8. Trudy . ..

XVI Arb. Reichsgesundheits-Amte* Arb. staatl. Inst. exp. Therap. Forschungsinst. Chemotherap. Frankfurt a. M. * Arb. staatl. Inst. exp. Therap. Georg Speyer-Hause Frankfurt a. M. * Arb. Staatsinst. exp. Therap. Georg Speyer-Hause Frankfurt a. M. * Arch. Biochem. Arch. Biochemistry*

Zeitschriftenliste Arbeiten aus dem Reichsgesundheits-Amte (bis 1943) Arbeiten aus dem Staatlichen Institut für Experimentelle Therapie und dem Forschungsinstitut für Chemotherapie zu Frankfurt a. M. (1938-1946) Arbeiten aus dem Staatlichen Institut für Experimentelle Therapie und dem Georg Speyer-Hause zu Frankfurt a. M. (seit 1947) Arbeiten aus dem Staatsinstitut für Experimentelle Therapie und dem Georg Speyer-Hause zu Frankfurt a. M. (bis 1937)

Archives of Biochemistry and Biophysics (seit 1951) Archives of Biochemistry (bis 1951) Archives de Chimie ... (Zagreb) s. a. Arhiv ... Archives des Sciences (seit 1948) Arch. des Sci. * Archiv für das Eisenhüttenwesen (bis 1945 und seit 1948) Arch. Eisenhüttenwes. * Archiv tür Experimentelle Pathologie und Pharmakologie (Naunyn-Schmiedeberg) s. Ar. Pth. Arch. Farmacol. sperim. Archivio di Farmacologia sperimentale e Scienze affini (bis 1943) Archiv tür die gesamte Physiologie der Menschen und Tiere s. Pflügers Arch. Physiol. Arch. ind. Hyg. occupat. Med. * Archives of Industrial Hygiene and Occupational Medicine (1950-1951) Arch. int. Pharmacod. Archives internationales de Pharmacodynamie et de Therapie Arch. int. Physiol. * Archives Internationales de Physiologie (bis 1943 und seit 1946) Archiv for Mathematik og Naturvidenskab Arch. Math. N aturvid. Arch. Mikrobiol. Archiv für Mikrobiologie (bis 1943 und seit 1948) Arch. neerl. Sci. exact. natur. * Archives Neerlandaises des Sciences Exactes et Naturelles, Serie III A: Sciences Exactes (bis 1934) Arch. Path. Archives of Pathology (bis 1950) Arch. Pharm. Chemi Archiv for Pharmaci og Chemi. Kopenhagen Arch. Rubbercultuur* Archief voor de Rubbercultuur (seit 1948) Arch. Rubbercultuur Nederl.Archiefvoor de Rubbercultuur in Nederlandsch-Indie (bis 1948) Indie. * Arch. Sci. phys. nato Archives des Sciences Physiques et Naturelles. Genf (bis 1947) Arch. techno Messen * Archiv für Technisches Messen (bis 1943 und seit 1947) Arh. Hemiju Farmaciju * Arhiv za Hemiju i Farmaciju. Archives de Chimie et de Pharmacie. Zagreb (bis 1937) Arh. Hem. Tehn. Arhiv za Hemiju i Tehnologiju. Archives de Chimie et de Technologie. Zagreb (1938-1939) Arh. Kemiju Arhiv za Kemiju (Archives de Chimie) (seit 1946) Arh. Kemiju Tehnol. * Arhiv za Kemiju i Tehnologiju (Archives de Chimie et de Technologie). Zagreb (1939-1941) Ark. Kemi Arkiv för Kemi, Mineralogie och Geologi, seit 1949 Arkiv för Kemi Ar. Pth. (NAUNYN-SCHMIEDEBERGS) Archiv für Experimentelle Pathologie und Pharmakologie Arzneimittel-Forsch. * Arzneimittel-Forschung Arzneimittel-Forsch., Beih. * Arzneimittel-Forschung. Beihefte ASTM Bull.o ASTM (American Society for Testing Materials) Bulletin ATM, Archiv tür Technisches Messen s. Arch. techno Messen Atti dell' Accademia N azionale dei Lincei: M emorie della Classe di Scienze Fisiche, M atematiche e N aturali s. M em. Accad. Lincei Atti Accad. naz. Lincei, Mem., Atti della Accademia Nazionale dei Lincei. Memorie. Classe di Cl. Sci. fisiche, mat. natur., Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali. Sezione I (MateSez. I bzw. Sez. II bzw. matica, Meccanica, Astronomia, Geodesia e Geofisica). SeSez.III* zione II (Fisica, Chimica, Geologia, Palaeontologia e Mineralogia). Sezione IU (Scienze Biologiche) (seit 1946) Atti Accad. naz. Lincei, Rend., Atti della Accademia N azionale dei Lincei. Rendiconti. Classe Cl. Sci. fisiche, mat. natur. * di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali (seit 1946) Atti Accad. Sci. Torino, Cl. Sci. Atti delI' Accademia delle Scienze di Torino. Classe di Scienze fisiche, mat. natur. * Fisiche, Matematiche e Naturali (seit 1945)